Julian P. « Pappy » Van Winkle était un commercial travaillant pour W.L. Weller and Sons. Il créé la distillerie Stitzel-Weller en fusionnant la distillerie A. Ph. Stitzel et Weller. Sa recette de wheated bourbon - où le blé remplace le seigle en deuxième céréale - connaît un grand succès. C'est son fils Julian Van Winkle II qui ressuscite la marque Old Rip Van Winkle en utilisant les stocks de la distillerie, vendue en 1972 puis fermée par United Distillers vingt ans après. Julian Van Winkle III se tourne donc vers Buffalo trace pour continuer à produire, d'abord en utilisant les derniers fûts de Stitzel-Weller puis en passant à ceux de Buffalo Trace. Par sa recette, sa qualité et ses comptes d'âge élevés, Pappy Van Winkle est considéré comme un des meilleurs bourbons qui soient. La gamme compte des bourbons âgés de 10 ans à 25 ans et des ryes âgés de 13 ans ou millésimés.

Mis sur le marché pour la première fois en 1998, Pappy van Winkle 20 ans Family Reserve est l'une des expressions les plus âgées et les plus rares de la gamme. Baptisé selon Julian « Pappy » van Winkle, le premier de la famille à s'être consacré à la production de spiritueux, c'est un des bourbons les plus prestigieux du monde. Le 20 ans est aussi célèbre pour avoir fait l'objet d'un vol - soixante-cinq caisses de trois bouteilles chacune - à la distillerie en 2013.