Bereits im 15. Jahrhundert wurde in der Ortschaft Pujau Wein angebaut, auf dem Terroir des heutigen Château Haut-Bailly. Im 17. Jahrhundert kam das Gut in den Besitz zweier Pariser Bankiers, Firmin Le Bailly und Nicolas de Leuvarde, beide Gläubiger der vorherigen Eigentümer. Ersterer gibt dem Château Haut-Bailly seinen Namen. Im Jahr 1872 erwirbt Alcide Bellot des Minières auf Anraten des Erzbischofs von Bordeaux, Monseigneur Bonnet, das Grundstück und lässt das heutige Château errichten. Innerhalb weniger Jahre hebt dieser Unternehmer und kluge Winzer die Weine von Haut-Bailly auf das höchste Niveau. 1955 übernimmt der Négociant Daniel Sanders das Gut. Dessen Familie, heute vertreten durch Véronique Sanders, hat seither die Leitung inne, obwohl es 1998 vom Amerikaner Robert Wilmers gekauft wurde. Im Weinberg, im Gärkeller und in den Weinkellern wurden signifikante Investitionen getätigt. Der Weinberg von Haut-Bailly liegt auf einem herrlichen Terroir: Der Boden besteht aus Sand mit Kiesanteil und ruht auf einem fossilienreichen Unterboden. Der Weinberg profitiert dank der Hangneigung von einer perfekten Drainage und wird auf traditionelle Weise bewirtschaftet, einschließlich des Pflügens. Unkrautvernichtungsmittel kommen nicht zum Einsatz. Er beherbergt immer noch sehr alte Reben verschiedener Rebsorten, die aus der Zeit nach der Reblauskrise stammen: Cabernet Franc, Carménère, Merlot, Malbec, Petit Verdot und Cabernet Sauvignon. Die Erträge werden bewusst begrenzt: Nach der Handlese folgen mehrere Sortierungen, zunächst im Weinberg, dann im Weinkeller und schließlich, nach dem Abbeeren, auf einem Rütteltisch. Die Trauben jeder Parzelle werden separat in Bottichen vinifiziert.

Nach der Assemblage reifen die Weine 18 Monate lang in Eichenfässern heran, die zu 50 % bis 65 % jährlich erneuert werden. Der hohe Anteil an Cabernet Sauvignon erzeugt Weine von Format mit sehr großem Reifepotenzial, die aber auch wegen ihrer Geschmeidigkeit und Ausgewogenheit besonders gefragt sind.