Aux côtés d'Ornellaia, Sassicaia (« lieu de pierres » en italien), fut l'un des premiers « super toscans » à voir le jour, ces grands vins issus de cépages français pour la plupart, mais élaborés de manière très différente de la production hexagonale. Cette initiative, généralisée à la fin des années 1960, signa l'avènement d'une nouvelle génération de grands vins italiens. En réalité, l'histoire propre de Sassicaia est encore plus ancienne. Dès le milieu des années 1940, le Marquis Mario Incisa della Rochetta, propriétaire de la Tenuta San Guido, décida d'importer des cépages français (cabernets franc et cabernet sauvignon) à partir de boutures originaires de Château Lafite-Rothschild. Initialement destiné à la consommation exclusive du propriétaire, le vin de Sassicaia ne fut commercialisé qu'à partir du millésime 1968, par le célèbre négociant Antinori, et s'imposa rapidement comme l'un des meilleurs vins issus du cabernet-sauvignon, à même de rivaliser avec les plus grands Bordeaux. Stimulés par ce succès, de nombreux autres producteurs toscans se mirent à faire venir en masse toutes sortes de cépages français. Avec cette soudaine concurrence, seules la rigueur et la maîtrise œnologique pouvaient faire la différence, un défi que la famille Incisa della Rochetta n'a pas eu de peine à relever, maintenant invariablement sa production au sommet de la qualité. En 1983, l'appellation Bolgheri est classée en DOC (Denominazione di Origine Controllata), donnant au fameux vin un crédit supplémentaire, quoique superflu, aux yeux des amateurs.

Le nom du vin vient de Guidalberto della Gherardesca, un aïeul de Nicolo qui l'inspire depuis longtemps. Guidalberto était un pionnier de l'agriculture moderne à Bolgheri, au XIXème siècle. L'ambition de Nicolo, pour ce vin, était de révéler pour la première fois le potentiel du merlot sur ce terroir. Contrairement au vétéran Sassicaia, ce vin est davantage destiné à être apprécié dans sa jeunesse.